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烷基糖苷的合成方法分為Fischer法、Koenigs- Knorr法、四氯化錫法、Ferrier法、保護(hù)基因法、酶催化法、直接糖苷化法和間接糖苷化法等。目前,工業(yè)合成APG主要應(yīng)用直接糖苷化法和雙醇交換法。
Fischer法:1909年問世的Fischer合成法現(xiàn)泛指在酸性催化劑存在下的單糖或寡糖與脂肪醇縮合生成烷基糖多苷.
Koenigs- Knorr法:先用葡萄糖與乙酸酐反應(yīng)生成葡萄糖五乙酰酯,再用溴化氫將之轉(zhuǎn)變?yōu)殇宕咸烟撬囊宜狨ァ⒎磻?yīng)物水解后得到烷基葡糖苷。該方法可制得反式烷基葡糖苷。
四氯化錫法:先用乙酸酐和無水乙酸鈉將葡萄糖或其它低聚糖的羥基乙?;?然后在Lewis酸存在下,借助于四鹵化錫將脂肪醇導(dǎo)入糖環(huán)的端羥基,有α、β兩種構(gòu)象異構(gòu)體,再用甲醇將乙?;榛嵌嘬沾冀?分離精制后得到烷基糖多苷。
烷基葡糖苷是一種新型的非離子表面活性劑。與其它表面活性劑相比,它具有穩(wěn)定性、無毒性、可溶性、易生物降解和對(duì)皮膚的低刺激性等特性。優(yōu)點(diǎn):高表面活性、黏度較高、泡沫豐富、細(xì)膩穩(wěn)定;與其它表面活性劑復(fù)配有明顯增效作用因而可作洗滌劑、各種清潔劑、化妝品用表面活性劑、藥品添加劑和工業(yè)乳化劑等。
烷基葡萄糖苷兼有普通非離子和陰離子表面活性劑的優(yōu)點(diǎn):高表面活性、黏度較高、泡沫豐富、細(xì)膩穩(wěn)定;與其它表面活性劑復(fù)配有明顯增效作用;對(duì)鈣皂分散能力強(qiáng),可在硬水中使用;對(duì)表皮層、黏膜和活細(xì)胞刺激性極低;在自然環(huán)境中易于生物降解,環(huán)境污染少。APG由淀粉或其水解糖與脂肪醇縮合而成,原料來源十分廣泛,近年來愈來愈引起人們的重視。
在植物中存在微量的天然活性物—烷基寡聚糖苷。烷基葡糖苷的人工合成始于1893年,德國(guó)的Emil Fischer首先用乙醇和葡萄糖在鹽酸的催化下合成出了乙基糖苷。直到20世紀(jì)80年代后期,APG才實(shí)現(xiàn)了工業(yè)化,1978年法國(guó)的Seppic公司建成了世界上第一個(gè)工業(yè)裝置。我國(guó)對(duì)APG的實(shí)用研究始于20世紀(jì)80年代中期,也申請(qǐng)了一些專利,但工業(yè)化生產(chǎn)方面的工作進(jìn)展不大。天津界面研究所研發(fā)了用過量糖(目標(biāo)聚合度糖)與脂肪醇直接合成較純APG的方法,產(chǎn)物中APG濃度達(dá)85%~ 90%,但尚需解決工業(yè)化問題
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